簡介：
海南島是中國第二大島，它的面積和戰略意義僅次於臺灣。對其進攻的難度，遠遠超出金門與舟山。
首先從地理位置上看：在當時國民黨軍所佔的4個主要島嶼中，它比金門、舟山距大陸都要遠。瓊州海峽是世界上流速最高的海峽之一。這給渡海航行造成困難。
其次從雙方攻防力量上看：攻金門、舟山渡海距離都在10公里之內，人民解放軍的炮兵可以直接掩護航渡和登陸，國民黨軍的軍艦隻能在遠處以火力攔截；金門島上當時也沒有裝置完整的機場，需要呼喚臺灣進行空中支援。可是進攻海南島則情況不同，由於海峽較寬，不僅航渡距離遠，登陸點也在人民解放軍的炮兵火力射程之外，無法進行火力掩護，國民黨軍的軍艦還可以直接到中流攔截。在海南島上又駐有二十多架作戰飛機，可隨時直接支援守島的國民黨軍作戰。四野渡海兵團還完全沒有海空軍的掩護，航渡工具只有木帆船，是以陸軍單獨向敵軍陸海空三軍的立體防禦發起進攻。
對這一次比攻擊廈門、金門規模更大的渡海作戰，十分關切，1949年12月16日出訪蘇聯，但是在臨行前仍研究了金門作戰的教訓，並於12月18日在途中親自起草了對第四野戰軍司令員林彪的指示電報。這封電報可以說是人民解放軍統帥機關第一次對於渡海作戰規律的系統總結。電報強調指出：
渡海作戰完全與過去我軍所有作戰的經驗不相同，即必須注意潮水與風向，必須集中能一次運載至少一個軍（四、五萬人）的全部兵力，與三天以上糧食，於敵前登陸建立穩固灘頭陣地，隨即獨立攻進，而不要依靠後援。